Sabemos que muito do que Pokémon é envolve treinamento e evolução, e claro, as batalhas e capturas dos Pokémon. Em Pokémon Sword e Pokémon Shield, tudo isso também se relacionará diretamente com o jogador. Em uma entrevista com a Kotaku, o diretor Shigeru Ohmori mencionou que a mais nova entrada da série enfatiza que os treinadores estão passando por sua própria jornada evolutiva.
Não são apenas os Pokémon que estão ficando mais fortes e em crescimento, mas também o jogador ao lado dos Pokémon. Temos muito disso nesses jogos, com o foco adicional em alcançar o topo, tornando-se o mais forte e o maior.
Ohmori também fala que o Pokémon Caterpie é emblemática da série, porque “na vida real você tem insetos que evoluirão.” Pokémon do tipo inseto podem ser encontrados no início de sua jornada, então os jogadores vão se conectar com a ideia de que eles podem evoluir. Enquanto Junichi Masuda, da Game Freak, tinha o algo a dizer sobre o Pokémon Venusaur:
O que eu sempre volto, trabalhando nos jogos originais de Red e Green, é o Venusaur. Esse tipo de cadeia evolutiva representava o que queríamos fazer com Pokémon – criando essas criaturas que parecem algo que você nunca viu antes, mas com elementos das coisas que você já viu. Realmente captura o seu interesse em vê-los nas capas, por exemplo. Eu veria os jogos nas lojas, e eles seriam Red e Green, e olhando para o Venusaur na capa, você pensa: ‘O que é isso? Eu realmente não sei o que é, mas parece meio familiar. Faz você realmente ficar interessado. Isso realmente captura o espírito de produzir os jogos Pokémon originais.